刘基刚正不阿，一身正气赢得了百姓的赞誉。在任官的五年内，处理地方事务的原则是“严而有惠爱”，能体恤民情，但不宽宥违法的行为；对于发奸摘伏，更是不避强权。因此受到当地百姓的爱戴，但因为他的正直，地方豪绅对他恨之入骨，总想找事端陷害他，幸得长官及部属信任他的为人，才免于祸患。[4]
仕途多舛
辞官后，刘基返回青田，至正三年（1343年），朝廷征召他出任江浙儒副提举，兼任行省考试官。后来因检举监察御史职，得不到朝中大臣的支持，还给他许多责难，他只好上书辞职，任期约一年。[5]
蛰居隐退
至正六年（1346年），刘基接受好友欧阳苏的邀请，与欧阳苏一同来到丹徒，在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下，过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活，偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。
至正八年（1348年），刘基结束在丹徒约两年的半隐居生活，再度投入人群。他来到杭州居住，他的夫人为他生下一个儿子，即刘琏。在杭州的四年当中，他和竹川上人、照玄上人等方外之士时相往来，也和刘显仁、郑士亭、熊文彦、月忽难等文士诗文相和。
至正十二年(1352年)七月，徐寿辉攻陷杭州，在攻陷杭州之前，刘基便带着家人回到故乡。回到故乡不久，朝廷来了一封公文。朝廷起用他为江浙省元帅府都事，主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，特别以方国珍为对象。元左丞帖里帖木儿欲招安方国珍，刘基认为方氏兄弟为首犯，不诛无以惩后。方国珍重赂官府，终被招安，并授以官职，反而谴责刘基擅威福。刘基一怒之下辞官还里，以表对元朝腐败昏聩之不满。
助明开国
至正二十
刘基
刘基
年（1360年），被朱元璋请至应天（今南京），委任他为谋臣，刘基针对当时形势，向朱元璋提出避免两线作战、各个击破建策，被采纳。辅佐朱元璋集中兵力先后灭陈友谅、张士诚等势力。刘伯温并建议朱一方面脱离“小明王”韩林儿自立势力，却另一方面以“大明”为国号来招揽天下义师的民心。
此时，陈友谅攻陷太平（今安徽当涂县），意欲东向，气势甚为嚣张。朱元璋帐下各位大将，有的劝朱元璋投降，有的认为必须避其锋芒，再据守南京（当时称南京为钟山）。朱元璋意犹未决，刘基也沉默不言。朱元璋知其自有见地，遂召入内室与之决策，刘基以为凡言降者或议逃者，应尽诛之，以免扰乱军心。刘基认为，陈友谅骄气冲溢，目空一切，根本不把我们放在眼里，我们应利用其骄傲自满、听不进不同意见的时机，诱敌入伏，一举重创之，灭其锐气。刘基说：“天道后举者胜，吾以逸待劳，何患不克，莫若倾府库，开至诚，以固士心，伏兵伺隙击之，取威制胜，以成王业，在此举也”。正是在吴国初创、百事待兴，又突临强敌、内部看法不一的危难紧急关头，刘基寥寥数语，拨开迷雾，点破形势，议定决策，团结人心，去为完成王业而进取。
至正二十七年（1367年），参与制定朱元璋的灭元方略，并得以实现。共参与军机八年，筹划全局。[5]
劝君买善
吴元年（1367年），朱元璋以刘基为太史令，刘基呈上《戊申大统历》。荧惑星出现在心宿位，预示有兵灾祸乱，刘基请求朱元璋下诏罪己。天气大旱，刘基请求处理久积冤案，朱元璋便当即命令刘基予以平反，大雨也就从天而降。刘基趁机请求建立法制，防止滥杀现象。朱元璋这时正要处决囚犯，刘基便问是什么原因，朱元璋将自己所做的梦告诉他。刘基说：“这是获得疆土和百姓的吉象，所以应当停刑等待。”三日之后，海宁归降，朱元璋很高兴，就将囚犯全部交给刘基释放了。元至正二十七年（1368）即皇帝位，定都应天（今南京市），国号大明。明王朝正式建立，授刘基为御史中丞兼太史令。[5]
严明法纪
刘基
刘基[2]
朱元璋即皇帝位后，刘基上奏制定军卫法。当初确定处州税粮时，仿照宋制每亩加五合，唯独青田县除外，太祖这么说道：“要让刘伯温家乡世代把此事传为美谈。”太祖巡幸汴梁时，刘基与左丞相李善长一起留守京城。刘基认为宋、元两朝都因为过于宽纵而失天下，所以应该整肃纲纪，于是便下令御史检举弹劾，不要有任何顾忌，宿卫、宦官、侍从中，凡犯有过错的，一律奏明皇太子，依法惩治，因此人人都畏惧刘基的威严。中书省都事李彬因贪图私利，纵容下属而被治罪，李善长一向私宠李彬，故请求从宽发落，刘基不听，并派人骑马速报太祖，得到批准，刘基便在祈雨时，将李彬斩首。因为这件事，刘基与李善长开始不和。太祖返京后，李善长便向太祖告状，说刘基在坛土遗下杀人，是不敬之举。那些平时怨恨刘基的人也纷纷诬陷刘基。当时正逢天旱，太祖要求诸臣发表意见，刘基上奏说：“士卒亡故者，他们的妻子全部迁往他营居住，共有数万人，致使阴气郁结。工匠死后，腐尸骨骸暴露在外，将投降的吴军将吏都编入军户，便足以协调阴阳之气。”太祖采纳了他的意见，但十天过后仍不见雨，故而发怒。此时恰好刘基的妻子死了，所以刘基请求告辞还乡。太祖正在营造中都，又积极准备消灭扩廓。刘基临走上奏说：“凤阳虽是皇上的故乡，但不宜作为建都之地。王保保不可轻视。”不久，定西之役失利，扩廓逃往沙漠，从那时起一直成为边患。这年冬天，太祖亲自下诏，叙说刘基征伐之功，召他赴京，赏赐甚厚，追赠刘基的祖父、父亲为永嘉郡公，并多次要给刘基进爵，刘基都固辞不受。[5]