公元190年（初平元年）正月，关东（古函谷关以东地区，古函谷关在今河南灵宝东北）诸州郡牧守纷纷起兵，讨伐董卓，共有一十九路：第一镇，后将军南阳太守袁术。第二镇，冀州刺史韩馥。第三镇，豫州刺史孔伷。第四镇，兖州刺史刘岱。第五镇，河内郡太守王匡。第六镇，陈留太守张邈。第七镇，东郡太守乔瑁。第八镇，山阳太守袁遗。第九镇，济北相鲍信。第十镇，北海太守孔融。第十一镇，广陵太守张超。第十二镇，徐州刺史陶谦。第十三镇，西凉太守马腾。第十四镇，北平太守公孙瓒。第十五镇，上党太守张杨。第十六镇，乌程侯长沙太守孙坚。第十七镇，河间太守袁绍。第十八镇，奋武将军曹操。第十九镇，渤海太守台骀。诸路军马，多少不等，有三万者，有一二万者，各领文官武将，投洛阳而来。袁绍的高祖父袁安、曾叔祖袁敞、祖父袁汤、叔父袁逢等都曾分别担任过司空、司徒之类的大官，于是被称为“四世三公”。至于三公，是中国古代朝廷中最尊显的太尉（掌握全国军事）、司徒（掌握全国政务）、司空（掌握全国监察执法）三个官职的合称。由于袁绍家族根系庞大，枝叶众多，门生故吏遍布天下，所以十九路诸侯共推渤海郡（今河北南皮东北）太守袁绍为盟主，只有鲍信看好曹操，认为只有曹操才能担当盟主的重任。
诸州郡牧守各拥兵数万，盟主袁绍自号车骑将军，与河内（今河南武徙西南）太守王匡屯于河内；韩馥与台骀屯于邺城；孔伷屯于颍川（今河南禹县）。刘岱、张邈、东郡（今河南濮阳西南）太守桥瑁，山阳（今山东金乡县西北）太守袁遗、济北（今山东长清东南）相鲍信、奋武将军曹操等屯于酸枣（今河南延津西南）；后将军袁术屯于南阳（今河南南阳）。诸州郡牧守将部队布置妥当，仍齐聚袁绍帐下，等待号令。董卓所部西北军素以善战著称，关东诸军莫敢先进，双方胶着于荥阳（今属河南）、河内一线。
各路诸侯心思不同，袁绍想趁乱世发展自己的势力，不急于剿灭董卓，于是同冀州牧韩馥谋立幽州牧宗室刘虞做皇帝。曹操反对说：“我们这些人所以起兵，是为了消除董卓的擅权和暴乱，所以得到了远近的响应；如今皇帝幼弱，虽为奸臣所控制，但没有昌邑王刘贺那样的可以导致亡国的过失，一旦你们改立别人，天下谁能接受！你们向北边迎立刘虞，我独自尊奉西边的皇帝。”曹操明确表示要独立攻灭董卓，维护汉家的统一天下。
后来袁绍想谋求弟弟袁术的支持，袁术自有打算，不同意拥立刘虞。袁绍不死心，派前任乐浪郡太守张岐等带着他们的提议到幽州，向刘虞奉上皇帝的尊号。刘虞怒叱张岐道：“现在天下崩乱，主上受难，我蒙受国恩，未能清雪国耻。你们各据州郡，应该同心戮力尽心王室，怎么能制造出这种逆谋来玷污我呢！”坚决不同意称帝。袁绍又请求刘虞主持尚书事务，代表皇帝封爵任官，刘虞仍不接受，打算逃入匈奴将自己隔绝起来，袁绍等人这才作罢。
曹操见关东诸军十余万人，日置酒高会，不思进取，于是趁袁绍在大营开会时说：“大家起兵，为的是讨伐董卓。现在董卓劫走天子，烧毁宫室，全国人心惶惶。这正是消灭逆贼的好时机，为什么还要犹豫不决呢？”尽管曹操说得慷慨激昂，大家可一点也不热心。台骀居于末位，只留心对面同样处在末尾的兄弟三人，仔细打量起来。台骀本来就只想来凑个热闹，不想强出头。现在连盟主袁绍都不想动，谁还愿意先动手呢？
曹操看出他们只想保存实力，不想打董卓，心里很生气，就决定单独带着五千人马，向成皋（今河南荥阳汜水镇）进兵，只有济北相鲍信、陈留太守张邈随曹操迎战董卓，合兵一处，共得一万五千人。董卓听到曹操向成皋进兵，早已派大军在汴水（在今河南荥阳西南）边布好阵势。曹操实际上是张邈的部将，但是大家都比较信服曹操，于是曹操自统兵马一万二千，分兵三千给卫兹紧随其后，前部人马刚刚到了汴水，就遇到董卓部将徐荣（玄菟郡，今辽宁抚顺人）的拦击。双方在汴水河畔激战一天，血染河水十里。徐荣的军队是久经沙场的凉州骑兵，曹操的军队由新兵和宗族宾客组成，优劣对比很明显，曹操最终不敌西凉老将徐荣。曹操、鲍信负伤，鲍韬（鲍信之弟）、卫兹等人战死。徐荣本意就此进攻酸枣联军，但是看到曹操这支兵马就这么勇猛，以为其他诸侯也很厉害，于是放弃进攻酸枣。
曹操的第一次就这样交给了徐荣，骑着马往后撤走的时候，肩上中了一箭，他赶紧拍马逃奔，又是一支箭，射伤了曹操骑的马。那马一受惊，把曹操掀了下来，后面徐荣的追兵呐喊声越来越近。正在危急的时候，幸亏曹洪赶上，下马救起曹操。曹操一看，原来是曹洪，曹操说：“我今天要死在这里了，贤弟快快逃命啊！”曹洪说：“主公快快上马！洪愿步行。”曹操说：“贼兵马上就要追上我们了，你把马给我你怎么办啊？”曹洪说：“我可以死，其他人都可以死，唯独主公你不能死。”曹操说：“我如果能保得性命，全是因为你的救助！”于是曹操上马，曹洪脱去衣甲，拖刀跟马而走。约走至四更余，只见前面一条大河，阻住去路，后面喊声渐近。操曰：“命已至此，不得复活矣！”曹洪急扶曹操下马，脱去袍铠，负操渡水。才过彼岸，追兵已到，只得隔水放箭。渡河之后，收拢残兵回到河内，仅余五百余人。曹操大败亏输、损兵折将，回到酸枣，再看看他的同盟军，不但按兵不动，反而多有嘲讽之色。将领们还每天喝酒作乐，根本没想讨伐董卓。曹操再次建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。他满心气愤，跑到袁绍他们摆酒宴的地方，指责他们说：“你们以起义兵为名，却在这里犹豫观望，让天下百姓失望。我真替你们害臊呢。”
过了不久，酸枣的几十万兵马把粮食全消耗完，就散伙了。曹操经过这一次讨伐战斗，觉得跟这些人一起，根本成不了大事，就单独到扬州（今安徽淮水和江苏长江以南）一带招募人马，准备重整旗鼓。曹洪与扬州刺史陈温（字元悌，汝南人）是好友，曹洪曾领家兵千余人和陈温一起去招募士兵，募得庐江上等兵二千人，东到丹杨，又募得数千人，带着这支队伍，与曹操在龙亢（今安徽含山县陶厂镇杨府城村）会师。然后再度北上，这次他不再到酸枣去受兖州军的节制了，而是独立成军，屯于河内郡（今河南武陟西南）。
作为一个有担当，有理想的人，面对各诸侯的不作为，以及强大的敌人，曹操品尝到了首倡义兵号召天下英雄的滋味，也第一次尝到了失败的滋味。曹操与董卓手下老将徐荣对战这种初生牛犊不怕虎的行为让他为自己的正义和冲动付出了代价，但是这个代价却是值得的。曹操给这些庸庸碌碌的诸侯树立了榜样，给自己增添正面的名声，又起到练兵的作用。最重要的是，曹操的这种以天下为己任的行为吸引了真正有能力的士人的注意，他将会源源不断的因为自己的行为而受益。所以说，一个人的性格决定他的行为，他的行为又决定了他的命运。正是自己的盟友和自己的敌人，给曹操上了至关重要的一课，让他知道真实的社会的模样，让他知道依靠自己的重要性，让他的人生历练一下子就得到了丰富的经验。
冷眼旁观的台骀将众人的心思看了个一清二楚，别看一十九路诸侯，真正能建立伟业的雄才，也只有曹操一个了，其他不过庸人耳。